L’analisi dei reperti di droghe provenienti da sequestri pone spesso la questione relativa all’identificazione di sostanze da taglio non sempre noti alle tossicologie forensi. Il Western Laboratory della DEA (la Drug Enforcement Administration americana) ha affrontato il caso di un reperto di cocaina che all’analisi presentava una sostanza non identificabile (m/z 207). Il reperto conteneva inoltre acido salicilico, tracce di acido acetilsalicilico (aspirina) e benzocaina, sostanze da taglio piuttosto comuni nella cocaina da strada. John F. Casale e Minh C. Nguyen, autori dello studio pubblicato sulla rivista della DEA Microgram Journal, analizzando i frammenti di massa ottenuti dalla spettrometria, hanno ipotizzato la presenza di N-acetilbenzocaina, molecola mai riportata prima in reperti di droga. Questa sostanza in effetti, non è un prodotto disponibile commercialmente e gli autori ipotizzano che, vista la concomitante presenza nel reperto di acido acetilsalicilico e salicilico e di benzocaina, essa possa essersi formata “in situ” attraverso una reazione di trans-acetilazione della benzocaina con acido acetilsalicilico. Questa ipotesi è stata provata attraverso un esperimento di riscaldamento delle due molecole e successiva analisi in gascromatografia accoppiata alla spettrometria di massa (GC-MS). Gli autori dello studio inoltre, hanno verificato che sussiste la possibilità che la reazione avvenga anche spontaneamente durante l’analisi in GC-MS, nella porta di iniezione dello strumento, ma le quantità di N-acetilbenzocaina rilevate in questo caso, sono solo in tracce.
La presenza dell’N-acetilbenzocaina è stata inoltre confermata sintetizzando la molecola e caratterizzandola con tecniche analitiche quali GC-MS, spettroscopia infrarossa (IR) e risonanza magnetica nucleare (NMR), i cui spettri completano la pubblicazione.

Casale JF, Nguyen MC. N-Acetylbenzocaine: Formation via Transacetylation of Benzocaine and Acetylsalicylic Acid in a Cocaine Exhibit. Microgram Journal, Volume 7, Number 1 (March 2010).